學甲區農地填埋爐碴案 2015 年爆發，鄰近案址的另處農田則在 2019 年遭民眾舉發也被掩埋爐碴，檢方與南市環保局於 2020 年 3 月會勘確認。
此案經披露後，由於非法掩埋的業者明祥馨公司負責人即為民進黨中執委、台南市黨部財務長郭再欽，對此議員及網路輿論質疑市長黃偉哲是否因與郭再欽關係而不敢嚴辦。後續黃偉哲指稱並無此事，另下令要求業者在 180 天內清除。

國慶焰火 2020 年首次在台南舉辦，市府最後定案地點在安平區漁光島。國慶當晚吸引超過 50 萬人次湧入，但活動散場時無法順利疏散，引發安平區域路段嚴重塞車、交通大打結，接駁車更直到午夜才疏運完畢。
此一大型活動疏散規劃之問題，事後更引發民眾對「台南到底該不該有捷運」等台南市區交通規劃及公共運輸議題的熱烈討論。

因台南鐵路地下化工程，交通部鐵道局本擬於 2020 年 7 月強制拆除最後拒遷代表陳致曉與黃春香住宅，雖因聲援者到來而暫緩，但仍於 10 月 13 日正式拆除陳家，而為「半拆戶」的居民黃春香則主張「保留樓梯」，以維護未被徵收空間的使用權，與交通部協商仍在進行中。
過程中台南市長黃偉哲於臉書專頁張貼「心碎平交道」等貼文，被輿論質疑是在帶風向攻擊拒遷戶。

監察院 7 月 16 日通過兩件台南市重大校園性別事件糾正案，包括新市國小張姓老師遭控性侵及騷擾學生 20 年，新東國中社團李姓老師涉嫌要求女學生視訊脫衣。
監察院指出，在張姓教師案，南市教育局未督導學校建立安全校園空間、張姓教師於任教期間違法體罰學生計 9 件，教育局僅知悉 3 件；在李姓教師案，教育局則未對教務主任的延遲通報予以處置。

2020 年 10 月發生長榮大學馬來西亞籍女大學生遭隨機殺害案，雖然警方在短時間鎖定凶嫌並予逮獲，但因民眾反映事發路段光線昏暗，加上該校亦曾有學生受害卻遭警方吃案匿報，市長黃偉哲卻對外提出「路燈僅有 2 盞不亮」、「警方沒有吃案」等說法，輿論為之嘩然。
此外長榮大學校安通報機制也遭檢討，總統蔡英文並為此案向受害者家屬及馬來西亞人民表達歉意。

《原住民族基本法》規定「直轄市應設原住民族專責單位，辦理原住民族事務」，但台南市自 2010 年 12 月 25 日升格改制為直轄市，遲未設立「原住民族專責單位」，為此民間人士與議員代表多表達質疑。
直到 2020 年 10 月 16 日，台南市政府裁減「民族事務委員會」，新設「原住民族事務委員會」一級單位做為專責機關。

位於中西區的二二八事件受難者湯德章故居，因產權易主恐將被拆除，南市府文資處於 4 月中公告暫定古蹟，以暫緩作業並進行文資審議；文史團體組成搶救團隊並與新屋主溝通，於 5 月中發起集資計劃購買故居，創下民間集資搶救的先例，文史界對此作法也有正反意見討論。
目前民間成立台南市湯德章紀念協會，並完成購屋過戶程序，該建物擬於 2021 年 3 月以紀念館形式對外開放。

南市府因應南區發展，擬遷移並開發南山公墓區域，文史團體於 2019 年即提出異議討論；2020 年中起，市府委託具備文資、都計、法律等背景的學者及民團，組成執行委員會，辦理「開放決策公民論壇」。
目前南山公墓尚在進行文化資產調查，遷葬及相關規劃等均停工中，第一期調查計畫預計 2021 年 7 月完成。

2020 年，南市議會共有無黨籍市議員谷暮．哈就、國民黨籍市議員洪玉鳳、曾培雅、李中岑、蔡育輝及無黨籍前任議員曾順良等 6 人涉及詐領助理費遭到檢調偵辦或起訴。

台南市府原計畫在學甲區興建動物保護教育園區以處理流浪狗問題，但當地民眾認為有環保、水利等疑慮而表達抗議。
市府自 2020 年中起另召開多場說明會與在地居民進行溝通，擬朝向公園、滯洪池等方向規劃，尚未與居民達成共識。在過程中有多名抗爭民眾遭警方控違反社維法，但承辦法官認為適用之條文有違憲疑義，為此聲請釋憲並停止審判程序。