2020 這一年裡，台南新芽與「歷史」兩字息息相關，除了採集舊台南市政治記憶並在臺灣文學館策辦了一場文史展覽，也與促轉會合作「記憶匯流：轉型正義在地推廣計畫」，與市民共同回顧、審視我們的城市歷史。

此外，台南新芽也因應「縣市合併升格十週年」，推出相關議題懶人包，試圖從政治、人口、交通、教育等面相，深入探討這十年以來台南的變化；在年底也舉辦大型論壇，並以「文化古都開發」、「青年宜居／移居？」議題作為對台南發展的叩問。